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Im gnadenlosen Kampf um die Gunst von Honky Tonk Hannah werden Will und Nat einmal mehr zu Rivalen. Doch nun stehen sich die beiden erstmals auch in feindlichen Lagern gegenüber: Will verbündet sich mit Talleyrand und Prinz Gagga, während Nat im Lager von Wills Freunden einen kühnen Plan entwirft. Auf einer geheimen Insel will er den Piratenstaat Libertaria gründen und dort mit Honky Tonk Hannah glücklich werden. Doch er hat die Rechnung ohne Will gemacht, denn der setzt mit Hilfe seiner neuen "Freunde" alles daran, gerade diesen Plan zu vereiteln.